Drew Baylor (Bloom) là một chàng trai thành đạt với việc thiết kế giày. Trong thiết kế cuối cùng của mình, vì quá tự tin vào những thành tựu mình từng có, anh đã làm công ty thua lỗ tới 972 triệu $. Drew bị giám đốc (Baldwin) cũng như đồng nghiệp tẩy chay. Quá thất vọng về tai họa do mình gây ra, cùng với việc chia tay bạn gái Ellen (Biel), anh lên kế hoạch tự sát song phải dừng lại đúng những khoảnh khắc cuối cùng khi nhận được cuộc gọi từ em gái Heather (Greer) báo tin cha qua đời vì bị đau tim khi ở nhà cùng gia đình ở thị trấn Elizabethtown, Kentucky. Drew tình nguyện tới nhận di hài cha vì mẹ anh Hollie (Sarandon) từ chối, dẫn tới tranh cãi về nơi an nghỉ của đại gia đình Baylor ở Kentucky – những người vốn coi họ là những người California, cho dù họ mới chỉ chuyển tới California được 27 năm.

Trên chuyến bay về Kentucky, Drew gặp gỡ nữ tiếp viên Claire (Dunst) – một cô gái lạc quan và tốt bụng đã mời anh ngồi ghế trong khoang hạng nhất do máy bay khi đó trống rỗng vì vắng khách. Cô thấy mình có ích và hạnh phúc khi giúp đỡ được Drew, chỉ cho anh đường đi, những hướng dẫn và cả mẹo vặt khi tới nơi. Khi tới Elizabethtown, Drew cảm nhận được tình yêu của đại gia đình, khiến anh cảm thấy dằn vặt vì là "một chàng trai California" và anh đồng ý thu xếp tổ chức lễ hỏa táng cho cha theo đề nghị của mẹ, cho dù nó trái với truyền thống của gia đình. Tới khách sạn nơi có một đám cưới tổ chức kéo dài qua cuối tuần, Drew gọi điện cho mẹ và em gái, rồi bạn gái cũ để giải tỏa những vấn đề trước khi quay lại với ý muốn tự sát. Rồi anh gọi cho Claire, người cũng đang khá mệt mỏi, và cả hai cùng nhau trò chuyện hàng giờ. Cô gợi ý cả hai nên gặp gỡ trước khi cô phải đi dài ngày trong chuyến bay tới Hawaii ngay sáng hôm sau, và họ cùng lái xe trong màn đêm để gặp nhau.

Drew quan tâm nhiều hơn tới cái chết của cha, và khi gặp cô Dora và chú Bill, anh đã biết cha mình trước đây trông như thế nào khi mặc quân phục. Anh nhận ra rằng mình không gửi bộ quân phục cho dịch vụ hỏa táng, và liền nghĩ tới chuyện gửi nó trong quá trình hỏa thiêu. Drew cố gắng dừng việc hỏa táng, song quá muộn. Claire kết thúc chuyến bay và tình cờ gặp Drew ở khách sạn, trở thành bạn với Chuck và Cindy – những người tổ chức đám cưới ở đây. 2 người qua đêm với nhau, cô thổ lộ tình yêu, song anh từ chối vì mình đã làm công ty phá sản và chỉ có một cuộc đời bỏ đi, thậm chí đã nghĩ tới tự sát. Claire cảm thấy thất vọng, nói rằng đó chỉ đơn giản là tiền và tức giận bỏ đi.

Hollie và Heather cùng nhau tới buổi lễ tưởng niệm. Hollie kể những câu chuyện vui và những kỷ niệm với chồng, liên tưởng tới sự nghiệp diễn xuất của mình trước khi nhảy theo điệu nhạc. Claire cũng tới buổi lễ, và trong khi ban nhạc chơi ca khúc "Freebird" khiến khán phòng bốc cháy, chính cô là người bật hệ thống dập lửa. Claire khuyên Drew nên làm một chuyến đi cuối cùng cùng cha, tặng anh tấm bản đồ với những chỉ dẫn cụ thể về những địa điểm quan trọng trên đường đi. Drew đi theo tấm bản đồ, rải tro theo con đường và tại những địa điểm quan trọng cho tới khi anh tới lựa chọn cho chính mình: hoặc là theo tấm bản đồ, hoặc là về nhà. Drew chọn cách thứ nhất, và nó dẫn anh tới một hội chợ nhỏ, nơi Claire đang chờ anh ở đó. Cả hai hôn nhau và Drew nhận ra điều mà Claire cố gắng nói với anh: cuộc đời là chuỗi những cuộc chiến kéo dài, nhưng qua những cuộc chiến đó, ta sẽ có được những phần thưởng xứng đáng và kết quả cuối cùng là một cuộc đời hạnh phúc, vinh quang.